Bien qu'ayant fortement marqué de sa présence la vie musicale de Santiago de Cuba durant une longue période allant du milieu de la seconde décennie du XX° siècle jusqu'aux années soixante, il reste peu de trace d’Augusto CASTILLO.
Il fut une très grande seconde voix dont la mémoire a gardé le souvenir de son duo avec Pablo ARMIÑAN.
Mais dès les années dix on sait qu'il était un des cantantes que l'ont pouvait retrouver régulièrement dans les lieux où ceux-ci se réunissaient et plus particulièrement ses endroits de prédilection étaient chez le barbier et cantante Ramón GONZÁLEZ; à la maison de Eugenio Moreno ou celle de Julio Fernández qui finit par s'appeler la Trova Augusto Castillo.

Au début de sa vie musicale il chante en duo avec son frère Manolo CASTILLO. A la fin des années vingt il chante dans la « ESTUDIANTINA TÍPICA ORIENTAL » dirigée par Paquito PORTELA. Puis fonde en 1928, avec Ángel ALMENARES, la "RONDA LÍRICA ORIENTAL".
Plus tard Augusto fréquente la maison de Virgilio, future Casa de la Trova .  A la création de celle-ci il y chante fréquemment avec une autre voix incontournable de la trova santiaguera, Ramón MÁRQUEZ. Excellent compositeur il laisse notamment le bolero « Si algún día ».

Discographie sélectionnée:
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Santiago de Cuba: La Trova.

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